Флавоноїди та каротиноїди. Сяючий та здоровий відтінок шкіри без косметики та солярію: каротиноїди

До групи каротиноїдіввідносять речовини, забарвлені у жовтий чи оранжевий колір. Найбільш відомі представники каротиноїдів – каротини – пігменти, що надають специфічного забарвлення корінням моркви, а також лютеїн – жовтий пігмент, що міститься поряд з каротинами в зелених частинах рослин. Забарвлення насіння жовтої кукурудзи залежить від каротинів і каротиноїдів, що містяться в них, що отримали назву цеаксантину і криптоксантину. Забарвлення плодів томату обумовлена ​​каротиноїдом лікопіном. Каротиноїди відіграють велику роль в обміні речовин у рослин, беручи участь у процесі фотосинтезу.

Група каротиноїдів містить близько 65-70 природних пігментів.Каротиноїди містяться у більшості рослин (за винятком деяких грибів). Ймовірно, у всіх тваринних організмах, але їхня концентрація майже завжди дуже низька. Вміст каротиноїдів у зеленому листі становить приблизно 0,07-0,2 % при розрахунку на суху масу листя. В окремих виняткових випадках спостерігається, однак, дуже висока концентрація каротиноїдів. Наприклад, у пильовиках багатьох видів лілій містяться дуже великі кількості лютеїну та каротиноїду, званого антераксантином. Одна з характерних особливостей каротиноїдів - наявність у них значної кількості поєднаних подвійних зв'язків, що утворюють їх хромофорні групи, від яких залежить забарвлення. Усі натуральні каротиноїди можуть розглядатися як похідні. лікопіна- каротиноїду, що міститься в плодах томатів, а також деяких ягодах і фруктах. Емпірична формула лікопіну С40Н56.

Шляхом утворення кільця на одному або обох кінцях молекули лікопіну утворюються його ізомери: альфа-, бета- або гамма-каротини. Зіставляючи формули, можна помітити, що альфа-каротин відрізняється від бета-ізомеру положенням подвійного зв'язку в одному з циклів, розташованих по кінцях молекули. На відміну від альфа-і бета-ізомерів гамма-каротин має лише один цикл.

Рослини, багаті на каротиноїди

Найбільш багаті на каротини зелені частини рослин і корінь моркви.

Природні каротиноїди - похідні каротину та лікопіну

Каротини є речовинами, з яких утворюється вітамін А. Оскільки лікопін та каротини містять 40 вуглецевих атомів, вони можуть розглядатися як утворені вісьмома залишками ізопрену. Всі без винятку інші природні каротиноїди - похідні чотирьох зазначених вище вуглеводнів: лікопіну та каротинів. Вони утворюються з цих вуглеводнів шляхом введення: гідроксильних, карбонільних або метоксильних груп або шляхом часткової гідрогенізації або окислення. В результаті введення в молекулу бета-каротину двох оксигруп утворюється каротиноїд, що міститься в зерні кукурудзи і називається цеаксантином. С40Н56О2. Введення двох оксигруп у молекулу альфа-каротину призводить до утворення лютеїну С40Н56О2 (3,3-діокси-альфа-каротин), ізомеру цеаксантину, що міститься поряд з каротинами в зелених частинах рослин. В результаті приєднання до молекули бета-каротину одного атома кисню з утворенням фураноїдної структури виходить каротиноїд цитроксантин С40Н56О, що міститься в шкірці цитрусових плодів. Продуктами окислення каротиноїдів, що містять у молекулі 40 вуглецевих атомів, є кроцетин С20Н2404, біксин С25Н30О4 та бета-цитраурин С30Н40О2. Кроцетин - барвник, що міститься в приймочках крокуса в поєднанні з двома молекулами дисахарида гентіобіози у вигляді глікозиду кроцину. Біксин – пігмент червоного кольору, що міститься в плодах тропічної рослини Bixa orellana; застосовується для підфарбовування олії, маргарину та інших харчових продуктів. У бурих водоростях міститься каротиноїд фукоксантин С40Н60О6, який бере участь у процесі фотосинтезу як так званий допоміжний пігмент.

Роль каротиноїдів в організмі людини

В організмі тварин і людини каротиноїди відіграють важливу роль як вихідні речовини, з яких утворюються вітаміни групи А, а також «зоровий пурпур», що бере участь у зоровому акті. У рослинному організмі каротиноїди відіграють важливу роль у процесі фотосинтезу. Виходячи з хімічної будови каротиноїдів, що містять значну кількість подвійних зв'язків, можна припускати, що вони є в рослині переносниками активного кисню і беруть участь в окисно-відновних процесах. На це вказує широке поширення в рослинах похідних кисневих каротиноїдів - епоксидів, що надзвичайно легко віддають свій кисень. Каротиноїди легко утворюють перекиси, в яких молекула кисню приєднується за місцем подвійного зв'язку і може легко окислювати різні речовини.

Від жовтого до червоно-оранжевого кольору, що синтезуються бактеріями, водоростями, грибами, вищими рослинами, деякими губками, коралами та ін організмами; обумовлюють забарвлення квітів та плодів. Є поліненасичами. з'єдн. терпенового ряду, побудовані переважно. за єдиним структурним принципом: по кінцях полієнового ланцюга, що складається з 4 ізопреноїдних залишків, розташовані циклогексенові кільця, або аліфатич. ізопреноїдні залишки. Найчастіше містять у молекулі 40 атомів вуглецю. Поділяються на каротиноїдні, С 40 -ксантофілі, гомо-, апо-і нор-К. Св-ва нек-рих До. наведені у таблиці. З вирощує. матеріалів До. можуть бути виділені екстракцією орг. розчинниками, що не містять пероксидів, на розсіяному світлі в інертній атмосфері з послід. омиленням і хроматографіч. поділом. Каротиноїдні вуглеводні (каротини) наб. широко представлені у вищих рослинах. Основні - b-, a-, g-, e-каротії та лікопін (ф-ли I a-Ідсоотв.). Всі вони добре розтв. в СНСl 3 , CS 2 і бензолі, гірше - в ефірі, гексані, жирах та оліях. Легко приєднують 2 повітря, нестійкі на світлі і при нагр. у присутності. к-т та лугів. З розчином SbСl 3 в СНСl 3 дають характерне синє забарвлення (l макс 590 нм).

B-Каротин - темно-рубінові; у природі поширений як наиб. стабільного mpанс-ізомеру з усіх подвійних зв'язків. У розчинах під впливом світла, при нагр. або додаванні йоду частково ізомеризується в ціc-ізомери. При дії Про 2 або нагріванні у присутності. повітря b-каротин поступово окислюється та знебарвлюється; продуктами окислення є разл. епоксиди (напр., 5,6-епокси-і 5,8-епокси-b-каротини) та похідні b-іонону. Гідрування у присутності. каталізатора призводить до часткового або повного відновлення подвійних зв'язків. b-Каротин м. б. виділений екстракцією сухої моркви, люцерни, гречки, пальмової олії та ін. вирощує. матеріалів. У пром. масштаб його отримують мікробіол. шляхом за допомогою гетероталліч. мукорового гриба Blakeslea trispora,використовуючи відходи крохмально-патокового виробу або борошномельної прометі (кукурудзяне, соєве борошно), а також синтетично з похідних вітаміну А за схемою:


a-Каротин – червоні кристали; міститься в тих же рослинах, що і b-каротин, але в значно меншій кількості (до 25% від вмісту b-каротину). При нагр. з етилатом Na частково перетвор. b-каротин; оптично активний ([a] D +315 °). Лікопін – кристали червоно-фіолетового кольору; барвник у томатів. міститься також у плодах мн. пологів рослин; м. б. виділено з томатів або отримано синтетич. шляхом. З 40-Ксантофіли містять в ізопреноїдному ланцюгу одну або кілька гідроксильних, алкоксильних, епоксидних, альдегідних або кетонних груп. У природі поширені лютеїн (Iе), віолоксантин (Iж), неоксантин (II), фукоксантин (III), криптоксантин (Iз), кантоксантин (I, R = R" = ж), астаксантин (I, R = R" = з) та ін.


У групу гомо - К. об'єднані прир. пігменти, що містять у молекулі більше 40 атомів С. Виділено К. з 45, 50 і 56 атомами С. Апо-К. представлені з'єдн. з укороченим полієновим ланцюгом (37 і менше атомів С). Нор-К. включають соед., в яких брало збережена полієнова ланцюжок, але відсутні один або дек. вуглецевих фрагментів; містять 39 або менше атомів С, напр., біксин (I; R = СООН, R" = СООСН 3). У природі До. більш молекулами жирних к-т Вперше К. були виділені зі стручків перцю, пізніше - з жовтої ріпи та моркви Daucus carota,звідки й одержали свою назву. Серед рослин До. в найб. кол-ві містяться в абрикосах (50-100 мкг/г), моркви (80-120 мкг/г), листі петрушки (100 мкг/г). Якісно і кількісно До. визначають за інтенсивністю максимуму поглинання світла у видимій ділянці, а також за допомогою хроматографії. В організмі тварин К. не синтезуються, а надходять із їжею. До., що мають у своєму складі хоча б одне кільце А (див. ф-лу I), є попередниками вітаміну А. Перетвор. в організмі цих До., містять 40 атомів З, А з 20 атомами здійснюється розщепленням молекули До. по центр. подвійний зв'язок або ступінчастим розщепленням, починаючи з кінця молекули.

наиб. А-вітамінна активність має b-каротин (умовно її приймають рівною 100%), a-каротину 53%, g-каротину 48%, криптоксантину 40%. беруть участь у фотосинтезі, транспорті кисню через клітинні мембрани, захищають зелені рослини від дії світла; у тварин стимулюють діяльність статевих залоз, у людини підвищують імунний статус, захищають від фотодерматозів, як попередники вітаміну А відіграють важливу роль у механізмі зору; прир. . використовують як пром. їж. барвників, компонентів вітамінного корму тварин, мед. практиці – для лікування уражених шкірних покривів. При споживанні великих кіл-в До. гіпервітаміноз немає. Літ.:Бріттон Р., Біохімія природних пігментів, пров. с. англ., М., 1986; Кретович Ст Л., Біохімія рослин. 2 видавництва. М., 1986; Гудвін Т., Мерсер Е., Введення в біохімію рослин, пров. з англ., Т. 1-2, М., 1986; Carotenoids, ed. by О. Isler, Basel Stuttg., 1971; Foppen F., "Chromatographic Reviews", 1971, v. 14, p. 133-298. Л. А. Вакулова. Г. І. Самохвалов.

Хімічна енциклопедія - М: Радянська енциклопедія. За ред. І. Л. Кнунянца. 1988 .

Дивитись що таке "Каротіноіди" в інших словниках:

Жовті, оранжеві або червоні пігменти, що синтезуються гол. обр. бактеріями, грибами та вищими рослинами; поліненасичені вуглеводні терпенового ряду Тварини зазвичай не утворюють До. (є відомості про синтез До. мор. організмами, напр. нек… … Біологічний енциклопедичний словник

КАРОТИНОЇДИ- КАРОТИНОЇДИ, групове позначення ряду пігментів жовтого, помаранчевого або червоного кольору, що характеризуються здатністю розчинятися в тих же розчинниках, що і жири, що становлять головну частину т.зв.ліпохромів. Широко поширені в ... Велика медична енциклопедія

- (від лат. carota морква та грец. eidos вид) група природних пігментів жовтого чи оранжевого кольору. За хімічною природою ізопреноїди; ненасичені вуглеводні (каротини) або їх окислені похідні (ксантофілі). Синтезуються деякими… … Великий Енциклопедичний словник

КАРОТИНОЇДИ, група розчинних у жирах рослинних пігментів, від жовтого до червоного. Містяться також у деяких тваринних жирах. Є ізомерами КАРОТИНУ, пігменту, який у печінці перетворюється на вітамін А, необхідний для… Науково-технічний енциклопедичний словник

Пігменти аліфатичної або ациклічної будови, що складаються із ізопренових залишків, зазвичай жовтого або помаранчевого кольору. Найбільш численна та поширена група мікробних пігментів. Функції К. - а) запобігання клітин від ... ... Словник мікробіології

Каротин, лікопін та інші каротиноїди надають фарбування більшості помаранчевих овочів та фруктів Каротиноїди тетратерпени та тетратерпеноїди, що формально є похідними…

- (Від лат. carota морква і грец. Éidos вигляд), група природних пігментів жовтого або помаранчевого кольору. За хімічною природою ізопреноїди; ненасичені вуглеводні (каротини) або їх окислені похідні (ксантофілі). Синтезуються деякими… … Енциклопедичний словник

- (син. ліпохроми застар.) біологічно активні жиророзчинні жовті, помаранчеві або червоні пігменти, що синтезуються бактеріями, грибами та вищими рослинами; деякі До. є попередниками ретинолу (вітаміну А). Великий медичний словник

Жовті, оранжеві або червоні пігменти (циклічні або ациклічні Ізопреноїди), що синтезуються бактеріями, грибами та вищими рослинами. Тварини зазвичай не утворюють До., але використовують їх для синтезу вітаміну А. До До. Велика Радянська Енциклопедія

- (від лат. carota морква і грец. eidos вид), група природних пігментів жовтого чи оранжевого кольору. За хім. природі ізопреноїди; ненасичені вуглеводні (каротини) або їх окислені похідні (ксантофілі). Синтезуються деякими ... ... Природознавство. Енциклопедичний словник

В оглядовій статті В.Г.Ладигіна та Г.Н.Ширшикової викладено сучасні уявлення про функції каротиноїдів – жовтих, червоних та помаранчевих пігментів – у рослин. Каротиноїди відіграють важливу роль у роботі молекулярної машини фотосинтезу. Вони виконують три основні функції: фотозахисну (захищають хлорофіл та інші вразливі компоненти фотосистем від світлового «перезбудження»), світлозбираючу (що дозволяє рослинам використовувати енергію світла в синій області спектра - завдання, з яким хлорофіл не може впоратися без допомоги каротиноїдів) та структурну ( служать необхідними структурними елементами, "цеглинками" фотосистем).

Каротиноїди - поширений клас пігментів, що зустрічається у бактерій, одноклітинних еукаріотів, грибів, рослин і тварин. На відміну від ряду інших пігментів, таких як гем (що забарвлює кров і м'язи ссавців у червоний колір) або хлорофіл (відповідальний за зелене забарвлення рослин), молекули каротиноїдів не містять металів. Вони складаються лише з вуглецю, водню та кисню, та їх здатність «працювати» з квантами світла визначається системою поєднаних подвійних зв'язків між атомами вуглецю, вибудованими в ланцюжок. Сполученими називаються подвійні зв'язки, розділені одним простим зв'язком.

Каротиноїди поглинають світло з довжиною хвилі 280-550 нм (це зелена, синя, фіолетова, ультрафіолетова області спектру). Чим більше в молекулі сполучених подвійних зв'язків, тим більша довжина хвилі світла, що поглинається. Відповідно змінюється і фарбування пігменту. Каротиноїди, що мають 3-5 сполучених подвійних зв'язків, безбарвні, вони поглинають світло в ультрафіолетовій ділянці. Дзета-каротин з сімома зв'язками має жовте забарвлення, нейроспорин з дев'ятьма зв'язками - помаранчеве, лікопін з 11 зв'язками - оранжево-червоне.

Функції каротиноїдів у живій природі не обмежуються роботою зі світлом, часом вони відіграють важливу роль в обміні речовин (згадаймо, наприклад, вітамін А – похідне бета-каротину). І все ж таки головні їх функції (чи то в органах зору тварин або в хлоропластах - органелах фотосинтезу рослин) нерозривно пов'язані зі світлом. У статті Ладигіна та Ширшикової розглядається роль каротиноїдів у хлоропластах – органелах рослинної клітини, які ведуть своє походження від симбіотичних ціанобактерій. Основна функція хлоропластів – фотосинтез, тобто виробництво органіки з вуглекислого газу за рахунок енергії сонячного світла. У мембранах хлоропластів розташовані білково-пігментні комплекси – фотосистеми I та II, до складу яких входять різноманітні білки, а також пігменти – хлорофіли та каротиноїди.

Хлорофіл – основний фотосинтетичний пігмент – сам по собі здатний поглинати та використовувати світло тільки в червоній області спектру (650–710 нм). Каротиноїди поглинають синьо-зелене світло та передають його енергію хлорофілам. Ця функція каротиноїдів - світлозбиральна- особливо важлива для водоростей, оскільки синьо-зелене світло проникає у товщу води набагато глибше, ніж червоне.

Друга функція каротиноїдів у хлоропластах - світлозахисна. Вони захищають фотосистеми від світлових «навантажень», які можуть призводити до надзбудження та збоїв у роботі фотосистем. Каротиноїди служать свого роду "аварійними клапанами", що дозволяють скинути надмірну енергію, перевести її в тепло. Каротиноїди справляються з цим завданням декількома різними способами: просто «фільтруючи» світло, що надходить, забираючи на себе надмірну світлову енергію, або знімаючи енергію з перезбудженого хлорофілу. Каротиноїди можуть також «гасити» активні форми кисню, тобто є антиоксидантами.

Одним із способів, за допомогою яких каротиноїди «скидають» зайву енергію при надмірному освітленні, є циклічні хімічні реакції, в ході одні каротиноїди перетворюються на інші. Найпоширеніша з цих реакцій отримала назву віолаксантинового циклу. На сильному світлі каротиноїд віолаксантин перетворюється на зеаксантин, при цьому виділяється кисень. Коли освітленість знижується, зеаксантин перетворюється на віолаксантин, при цьому кисень поглинається. Обидві реакції - і пряма, і зворотна - каталізуються ферментами, гени яких у хромосомі хлоропласту, а чи не у центральному (ядерному) геномі рослинної клітини.

Третя функція каротиноїдів структурна. Каротиноїди – обов'язкові структурні компоненти фотосинтетичних мембран хлоропластів. Експериментально показано, що без каротиноїдів фотосистеми стають нестабільними. Молекули каротиноїдів займають певні положення у фотосистемах, і без них вся конструкція просто розвалюється.

Автори зазначають, що останніми роками про каротиноїди стало відомо багато нового, проте низку подробиць ще доведеться з'ясувати. Зокрема, не до кінця ще зрозумілим є еволюційне походження каротиноїдів, а також біохімічних та фотохімічних реакцій за їх участю. Неясно, якою мірою можна використовувати каротиноїди у філогенетиці, тобто для реконструкції шляхів еволюційного розвитку організмів. У багатьох старих роботах набори каротиноїдів, характерні для тієї чи іншої групи організмів, використовувалися як важлива таксономічна ознака. Не зовсім ясно, наскільки такі ознаки надійні, особливо якщо врахувати, що одні й ті ж каротиноїди можна зустріти, наприклад, у хлоропластах рослин та в очах ссавців.

Енциклопедія «Біологія»

Каротиноїди

Природні пігменти жовтого, оранжевого або червоного кольору, що синтезуються бактеріями, грибами та зеленими рослинами. Діляться на каротини та ксантофіли. Каротини за хімічною природою є ненасичені вуглеводні, молекули яких побудовані з 40 атомів вуглецю. Багате каротинами листя шпинату, коренеплоди моркви, плоди шипшини. Тварини зазвичай не синтезують каротини і отримують їх з їжею, накопичуючи в жировій тканині, яєчному жовтку, молоці та ін. ). Містяться у різних органах рослин та у клітинах багатьох мікроорганізмів. Каротиноїди служать додатковими пігментами при фотосинтезі, беруть участь у фотозалежних реакціях рослин (напр., у тропізмах), фарбують (разом з іншими пігментами) осіннє листя рослин.

Енциклопедичний словник

Каротиноїди

(від лат. carota – морква та грец. eidos – вид), група природних пігментів жовтого або помаранчевого кольору. За хімічною природою – ізопреноїди; ненасичені вуглеводні (каротини) або їх окислені похідні (ксантофілі). Синтезуються деякими мікроорганізмами та всіма рослинами, у клітинах яких беруть участь у фотосинтезі та процесах, пов'язаних з поглинанням світла (фототаксиси, фототропізми та ін.). Зумовлюють фарбування плодів, осіннього листя, колоній низки мікробів. В організмі тварин і людини з каротинів, що надходять із їжею, утворюється вітамін А.

Перегляди: 143

25.11.2018

Природні барвники, що надають листям, квітам, плодам, корінням та іншим частинам рослин кольорове забарвлення (жовте, помаранчеве, червоне, коричневе) утворюють групукаротиноїдів , нерозчинних у воді біологічно активних речовин, що синтезуються всіма видами рослин, а також деякими мікроорганізмами.

Каротиноїди разом зхлорофілом , Що забезпечує рослинам зелений колір, складають дві групифотосинтетичних пігментів і виконують функції поглинання світла з подальшим перетворенням сонячної енергії на хімічну. Крім того, каротиноїди відіграють захисну роль, оберігаючи хлорофіл від надмірної дії сонячної енергії і від окислення киснем, що виділяється при фотосинтезі. Також вони забезпечують структуру фотосистеми, займаючи у фотосинтетичних мембранах строго певний стан.

Незважаючи на подібність їхньої ролі в життєдіяльності рослин, хлорофіли та каротиноїди мають ряд відмінностей. Так, хлорофіли поглинають, головним чином, світлові хвилі червоної, інфрачервоної (довжина хвиль 650 – 710 нм), синьої та ультрафіолетової (довжина хвиль 400 – 500 нм) частин спектру, а каротиноїди – переважно зеленої, синьої, фіолетової хвиль 280 - 550 нм). До того ж, вони мають різну молекулярну структуру; каротиноїди, на відміну хлорофілу, не містять металів.

Каротиноїди, у свою чергу, представлені двома видами жиророзчинних поліненасичених вуглеводневих сполук терпенового ряду:каротинамиі ксантофілами . Ксантофіли відрізняються від каротинів тим, що, крім вуглецю та водню, містять також атоми кисню.

На сьогоднішній день досліджено близько 650 різних представників каротиноїдів. Серед них є найпоширеніший і найвідоміший помаранчевий пігмент. каротин, що надає жовто-оранжевий колір плодам фруктів та овочів, а також іншим частинам рослин (листям, корінням та ін.), та червоний пігмент лікопін(плоди томату, м'якоть кавуна, фрукти, ягоди), що є по суті його ізомером. Можна також розглядати каротини як похідні лікопіну.

Перший каротиноїдний пігмент, відомий нам сьогодні яккаротин(Лат. carota ), був отриманий з коренеплодів моркви та жовтої ріпи у 1831 році німецьким вченим Фердинандом Вакенродером. Набагато пізніше німецький хімік Ріхард Вільштеттер запропонував емпіричну формулу каротину С 40 Н 56 . І лише 1930 року, майже століття після офіційного відкриття каротину, швейцарським хіміком Полом Каррером остаточно підтверджено його структурна формула, внаслідок чого вчений удостоївся Нобелівської премії (1937 р.).

Дослідження показали, що каротин може існувати у чотирьох формах:α -каротин, β -каротин, γ -каротин та δ -каротин, з яких перші три форми єпровітамін А . Потрапляючи в організм людини (тварини), вони перетворюються на життєво необхідні речовиниретиноїди(А 1, А 2 , ретиноєва кислота та ін), що мають антиоксидантні властивості (захист клітин від руйнівної дії світлової енергії). Найбільшою ефективністю за своєю дією відрізняється β-каротин, оскільки він перетворюється на дві молекули ретинолу, тоді як інші (α- та γ-каротин) можуть утворювати лише одну.

Відкриття вітаміну А сталося 1913 року. Його значення для життєдіяльності біоорганізмів важко переоцінити. Як структурний компонент клітинних мембран він благотворно впливає на ріст і розвиток, входить до складу основного зорового пігментуродопсину забезпечує антиоксидантний захист. Недолік цього вітаміну у харчуванні суттєво знижує імунітет, уповільнює ростові процеси, негативно відбивається на зорових функціях.