Каротиноиды. Значение слова «каротиноиды

От желтого до красно-оранжевого цвета, синтезируемые бактериями, водорослями, грибами, высшими растениями, нек-рыми губками, кораллами и др. организмами; обусловливают окраску цветов и плодов. Представляют собой полиненасыщ. соед. терпенового ряда, построенные преим. по единому структурному принципу: по концам полиеновой цепи, состоящей из 4 изопреноидных остатков, расположены циклогексеновые кольца, или алифатич. изопреноидные остатки. В большинстве случаев содержат в молекуле 40 атомов углерода. Подразделяются на каротиноидные , С 40 -ксантофиллы, гомо-, апо- и нор-К. Св-ва нек-рых К. приведены в таблице. Из растит. материалов К. могут быть выделены экстракцией орг. р-рителями, не содержащими пероксидов, на рассеянном свету в инертной атмосфере с послед. омылением и хроматографич. разделением. Каротиноидные углеводороды (каротины) наиб. широко представлены в высших растениях. Основные - b-, a-, g-, e-каротииы и ликопин (ф-лы Ia- Iдсоотв.). Все они хорошо раств. в СНСl 3 , CS 2 и бензоле, хуже - в эфире, гексане, жирах и маслах. Легко присоединяют О 2 воздуха, неустойчивы на свету и при нагр. в присут. к-т и щелочей. С р-ром SbСl 3 в СНСl 3 дают характерное синее окрашивание (l макс 590 нм).

B-Каротин - темно-рубиновые ; в природе распространен в виде наиб. стабильного mpанс -изомера по всем двойным связям. В р-рах под действием света, при нагр. или добавлении иода частично изомеризуется в циc -изомеры. При воздействии О 2 или нагревании в присут. воздуха b-каротин постепенно окисляется и обесцвечивается; продуктами окисления являются разл. эпоксиды (напр., 5,6-эпокси-и 5,8-эпокси-b-каротины) и производные b-ионона. Гидрирование в присут. катализатора приводит к частичному или полному восстановлению двойных связей. b-Каротин м. б. выделен экстракцией сухой моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и др. растит. материалов. В пром. масштабе его получают микробиол. путем с помощью гетероталлич. мукорового гриба Blakeslea trispora, используя отходы крахмально-паточного произ-ва или мукомольной промети (кукурузная, соевая мука), а также синтетически из производных витамина А по схеме:


a-Каротин - красные кристаллы; содержится в тех же растениях, что и b-каротин, но в значительно меньшем кол-ве (до 25% от содержания b-каротина). При нагр. с этилатом Na частично превращ. в b-каротин; оптически активен ([a] D +315°). Ликопин - кристаллы красно-фиолетового цвета; красящее в-во томатов. Содержится также в плодах мн. родов растений; м. б. выделен из томатов или получен синтетич. путем. С 40 -Ксантофиллы содержат в изопреноидной цепи одну или несколько гидроксильных, алкоксильных, эпоксидных, альдегидных или кетонных групп. В природе распространены лютеин (Iе), виолоксантин (Iж), неоксантин (II), фукоксантин (III), криптоксантин (Iз), кантоксантин (I, R = R" = ж), астаксантин (I, R = R" = з) и др.


В группу гомо - К. объединены прир. пигменты, содержащие в молекуле более 40 атомов С. Выделены К. с 45, 50 и 56 атомами С. Апо-К. представлены соед. с укороченной полиеновой цепью (37 и менее атомов С). Нор-К. включают соед., в к-рых сохранена полиеновая цепочка, но отсутствуют один или неск. углеродных фрагментов; содержат 39 или менее атомов С, напр., биксин (I; R = СООН, R" = СООСН 3). В природе К. встречаются как в своб. состоянии, так и в виде гликозидов, каротинпротеинов или эфиров, образованных с одной или более молекулами жирных к-т. Впервые К. были выделены из стручков перца, позже - из желтой репы и моркови Daucus carota, откуда и получили свое название. Среди растений К. в наиб. кол-ве содержатся в абрикосах (50-100 мкг/г), моркови (80-120 мкг/г), листьях петрушки (100 мкг/г). Качественно и количественно К. определяют по интенсивности максимума поглощения света в видимой области, а также с помощью хроматографии. В организме животных К. не синтезируются, а поступают с пищей. К., имеющие в своем составе хотя бы одно кольцо А (см. ф-лу I), являются предшественниками витамина А. Превращ. в организме этих К., содержащих 40 атомов С, в А с 20 атомами осуществляется расщеплением молекулы К. по центр. двойной связи или ступенчатым расщеплением, начиная с конца молекулы.

Наиб. А-витаминной активностью обладает b-каротин (условно ее принимают равной 100%), a-каротина 53%, g-каротина 48%, криптоксантина 40%. К. участвуют в фотосинтезе, транспорте кислорода через клеточные мембраны, защищают зеленые растения от действия света; у животных стимулируют деятельность половых желез, у человека повышают иммунный статус, защищают от фотодерматозов, как предшественники витамина А играют важную роль в механизме зрения; прир. . К. используют в качестве пром. пищ. красителей, компонентов витаминного корма животных, в мед. практике - для лечения пораженных кожных покровов. При потреблении в пищу больших кол-в К. гипервитаминоз не наблюдается. Лит.: Бриттон Г., Биохимия природных пигментов, пер. с. англ., М., 1986; Кретович В. Л., Биохимия растений. 2 изд.. М., 1986; Гудвин Т., Мерсер Э., Введение в биохимию растений, пер. с англ., т. 1-2, М., 1986; Carotenoids, ed. by О. Isler , Basel Stuttg., 1971; Foppen F., "Chromatographic Reviews", 1971, v. 14, p. 133-298. Л. А. Вакулова. Г. И. Самохвалов.

Химическая энциклопедия. - М.: Советская энциклопедия . Под ред. И. Л. Кнунянца . 1988 .

Смотреть что такое "КАРОТИНОИДЫ" в других словарях:

Жёлтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые гл. обр. бактериями, грибами и высшими растениями; полиненасыщенные углеводороды терпенового ряда. Животные обычно не образуют К. (имеются сведения о синтезе К. мор. организмами, напр. нек… … Биологический энциклопедический словарь

КАРОТИНОИДЫ - КАРОТИНОИДЫ, групповое обозначение ряда пигментов желтого, оранжевого или красного цвета, характеризующихся способностью растворяться в тех же растворителях, что и жиры, и составляющих главную часть т.н.липохромов. Широко распространены в… … Большая медицинская энциклопедия

- (от лат. carota морковь и греч. eidos вид) группа природных пигментов желтого или оранжевого цвета. По химической природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми… … Большой Энциклопедический словарь

КАРОТИНОИДЫ, группа растворимых в жирах растительных пигментов, от желтого до красного. Содержатся также в некоторых животных жирах. Представляют собой изомеры КАРОТИНА, пигмента, который в печени превращается в витамин А, необходимый для… … Научно-технический энциклопедический словарь

Пигменты алифатического или ациклического строения, состоящие из изопреновых остатков, обычно желтого или оранжевого цвета. Наиболее многочисленная и широко распространенная группа микробных пигментов. Функции К. – а) предохранение клеток от… … Словарь микробиологии

Каротин, ликопин и другие каротиноиды придают окраску большинству оранжевых овощей и фруктов Каротиноиды тетратерпены и тетратерпеноиды, формально являющиеся производными& … Википедия

- (от лат. carota морковь и греч. éidos вид), группа природных пигментов жёлтого или оранжевого цвета. По химической природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми… … Энциклопедический словарь

- (син. липохромы устар.) биологически активные жирорастворимые желтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями; некоторые К. являются предшественниками ретинола (витамина А) … Большой медицинский словарь

Жёлтые, оранжевые или красные пигменты (циклические или ациклические Изопреноиды), синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями. Животные обычно не образуют К., но используют их для синтеза витамина А. К К. относятся широко… … Большая советская энциклопедия

- (от лат. carota морковь и греч. eidos вид), группа природных пигментов жёлтого или оранжевого цвета. По хим. природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются нек рыми… … Естествознание. Энциклопедический словарь

Привет, друзья!

Я заметила такую интересную вещь.

Иногда пишешь пост и понимаешь, что обычный человек, не вникающий глубоко в различные медицинские или биохимические термины, не совсем порой понимает, что это может обозначать☺

Поэтому я решила написать небольшую серию постов и объяснить более простым языком, некоторые понятия, которые я очень часто употребляю в своих статья.

Все они являются мощнейшими антиоксидантами, защищающими наш организм от свободных радикалов. Красный цвет масла обусловлен присутствием в его составе большого количества каротиноидов, причём их содержание в масле в 15 раз больше, чем в моркови!!!

И да, помните, речь идет не о том, суррогатном пальмовом масле, которого всего боятся ☺ А о настоящем масле из красных пальм!!!

Я покупаю вот такое , добавляю его в пищу и просто наношу на кожу, как маску!!!

• Морковь
• Рябина
• Оранжевый перец
• Кукуруза
• Цитрусовые
• Тыква
• Шиповник
• Облепиха

Также каротиноиды присутствуют в лепестках цветов(особенно ноготки), водорослях, пыльце. Их много в яичном желтке и некоторых видах рыбы, а также еловой хвое.

Как усваиваются каротиноиды в теле?

Усвоение каротиноидов и их превращение в витамин А происходит в нашем теле в тонком кишечнике под воздействием определенных ферментов.

Но, иследованиями было установлено, что каротиноиды далеко не полностью усваиваются организмом.

Этот процесс идет лучше из мелко измельченных и предварительно обработанных продуктов, в которых клеточные мембраны разрушены.

Кроме того, важным фактором для усвоения каротиноидов организмом является наличие жировой среды. Еще в 1941 году было установлено, что количество каротина, усвояемого организмом из сырой моркови при диете, лишенной жиров, не превышает 1%. При тех же условиях из вареной моркови усваивается 19% каротина. После добавления масла усвоение каротина увеличивается до 25%.

Поэтому салат с измельченной морковью и маслом, будет полезнее, чем просто салат из сырой моркови.

Суточная норма

Рекомендуемая суточная норма потребления бета-каротина для взрослых составляет от 2 до 6 мг. Для примера в 100,0 моркови содержится около 8 мг. (я думаю, вы не забыли, что далеко не все 8 мг усвоит наш организм)

ВАЖНО!!!

Большие дозировки картиноидов и витамина А опасны для курильщиков со стажем, так как могут вызывать рак легкого. Также избыток витамина А опасен при беременности.

Также стоит учитывать тот фактор, что, к сожалению, количество каротиноидов постепенно уменьшается в продуктах при хранении.Они быстро разрушаются на свету и при свободном доступе кислорода воздуха.

Поэтому морковь, которую продают в супермаркет, чистую и промытую в пакетах, практически лишена этих важных компонентов.

Чтобы морковь сохранилапо максимуму все свои полезны свойства, ее нужно хранить в темном прохладном месте и не очищенную от земли.

Возможен ли дефицит каротиноидов у современного человека?

К сожалению, да.

По данным НИИ питания РАМН, в России хронический дефицит каротиноидов в питании отмечается у 40-60 % населения. Поэтому обязательно включайте продукты, богатые каротиноидами в свой рацион питания.

Если, чувствуете, что ваше питание неполноценное, покупайте витамины или качественные биологически активные добавки, выделенные из натуральных органических овощей или фруктов.

Я не стала описывать в этом посте подробно все научные детали, химический состав, биодоступность каротиноидов.

Все таки у меня блог, а не Википедия ☺. Думаю,что общее понятие о каротиноидах и о том, зачем они нам нужны, я смогла передать. Надеюсь на это ☺

Буду очень рада, если эта информация вам пригодится и вы поделитесь ей со своими друзьями в социальных сетях. Жду ваших отзывов и комментариев.

Буду очень благодарна за полезные советы ☺

С вами была Алена Яснева, всем пока!

Практически с детства мы слышим, что на нашем столе должно быть больше овощей и фруктов. Именно они содержат витамины и минералы, которые так необходимы нашему организму для нормальной работы. Сюда же можно отнести каротиноиды. Что это такое? Какую роль эти вещества играют в организме? Рассмотрим далее.

Что представляют собой каротиноиды

Это именно те самые вещества, которые делают овощи и фрукты желтыми, оранжевыми. Растительному организму каротиноиды необходимы для поглощения солнечной энергии. Надо отметить, что цветовые пигменты присутствуют абсолютно в каждом представителе царства живых организмов.

Среди всех известных пигментов они наиболее распространены и представлены в большом разнообразии.

Свойства каротиноидов

Разные группы этих соединений обладают различной способностью к поглощению солнечного света. Но есть некоторые свойства, которые их объединяют:

• Каротиноиды не растворяются в воде.
• Обладают хорошей растворимостью в органических растворителях: бензоле, гексане, хлороформе.
• Способны избирательно абсорбироваться на минеральных абсорбентах, это свойство используется для их разделения методом хроматографии.
• В чистом виде каротиноиды обладают высокой лабильностью: хорошо поддаются воздействию солнечных лучей, чувствительны к кислороду, не выдерживают сильного нагревания, воздействия кислот и щелочей. Под влиянием этих негативных факторов краситель каротин разрушается.
• В составе протеиновых комплексов каротиноиды становятся более стабильными.

Разновидности каротиноидов

Несмотря на то что все вещества входят в одну группу и имеют близкую структуру, они классифицируются в зависимости от цветовой пигментации на 2 группы:

1. Каротины. Это углеводороды В структуре отсутствуют атомы кислорода.
2. Ксантофиллы - окрашены в различные цвета, начиная от желтого и заканчивая красным.

Каротиноиды - это:

• Альфа-каротин. В большом количестве обнаружен в овощах оранжевого цвета. Попадая в организм, способен превращаться в витамин А. Недостаток альфа-каротина приводит к развитию сердечно-сосудистых патологий.

• Бета-каротин. Содержится в желтых фруктах и овощах. Защищает организм от пагубного воздействия свободных радикалов. Это мощный антиоксидант, который можно назвать защитником иммунной системы.
• Лютеин. Стоит на страже здоровья сетчатки глаз, защищая ее от вредного воздействия ультрафиолета. При регулярном употреблении снижает риск развития катаракты на 25%. Много лютеина содержится в шпинате, капусте, кабачках и моркови.
• Бета-криптоксантин. Снижает риск развития воспалительных патологий, особенно ревматоидного артрита и других заболеваний суставов. В большом количестве содержится в цитрусовых, тыкве, сладком перце.
• Ликопин. Принимает непосредственное участие в нормализации холестеринового обмена. Предотвращает развитие атеросклероза, помогает бороться с лишним весом. Подавляет развитие патогенной микрофлоры кишечника. Источником ликопина являются томаты, паста томатная, арбузы.

Все виды каротиноидов играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов.

Роль каротиноидов

Рассмотрим значение этих пигментов для человека:

• Каротиноиды - это вещества, которые являются провитаминами витамина А. В организме он не вырабатывается, но нужен для нормальной жизнедеятельности.
• Оказывают влияние на состояние кожных покровов и слизистых оболочек.
• Каротиноиды выполняют антиоксидантную функцию.
• Оказывают иммуностимулирующее воздействие.
• Предотвращают хромосомные мутации.
• Принимают участие в генетических программах уничтожения раковых клеток.
• Оказывают тормозящее влияние на процесс деления клеток.
• Подавляют онкогены.
• Тормозят развитие воспалительных процессов, которые приводят к дегенеративным заболеваниям.
• Поддерживают здоровье органов зрения.

• Активизируют ферменты, которые разрушают вредные вещества.
• Оказывают влияние на регулярность менструального цикла у женщин.
• Помогают поддерживать водный баланс.
• Способствуют транспорту кальция через клеточную мембрану.
• В организме человека каротиноиды - это вещества, которые используются еще и как запас кислорода в нейрональной дыхательной цепочке.

Из перечня видно, что каротиноиды играют важную роль в организме, а так как синтезироваться они не могут, то должны поступать извне.

Природные источники красящих пигментов

Все желтые фрукты и овощи в своем составе содержат каротиноиды. Обнаружены эти вещества и в зелени, просто из-за зеленого хлорофилла они незаметны, а в осенний период именно они придают листьям яркую окраску.

Среди основных источников каротиноидов можно назвать:

• Пальмовое масло. Его считают лидером по содержанию кофермента Q10, витамина Е и каротиноидов.
• Морковь.
• Плоды рябины.
• Перец оранжевого цвета.
• Кукуруза.
• Все цитрусовые.
• Хурма.
• Абрикосы.
• Тыква.
• Шиповник.
• Персики.
• Томаты.
• Облепиха.

Обнаружены пигменты и в цветах, например, лепестки календулы богаты каротиноидами, пыльце растений. Содержатся они и в яичном желтке, и в некоторых сортах рыбы.

Процесс усвоения пигментов в организме человека

После попадания данных веществ в организм процесс усвоения начинается в тонком кишечнике с участием определенной группы ферментов. Но в процессе исследований установлено, что усвоение каротиноидов происходит лучше, если употребляются мелко измельченные продукты и подвергшиеся термической обработке.

Важно для полного усвоения и наличие жира. Например, если из сырой моркови усвоится всего около 1% каротиноидов, то после добавления масла процент повысится до 25.

Витамин А в ампулах

Если в организм с пищей поступает недостаточное количество каротиноидов, то можно решить эту проблему, принимая синтетические поливитамины, содержащие эти вещества. Производители выпускают средства в виде:

В составе могут, кроме витамина А, содержаться и другие компоненты:

• Витамины группы В.
• Витамин С.
• Фолиевая кислота.
• Никотинамид.
• Биотин.
• Пантотеновая кислота.
• Кальций.
• Витамин К.
• Фосфор.
• Магний и железо.
• Кремний и ванадий.
• Молибден и селен.

Витамин А в ампулах необходимо принимать только после консультации с доктором, чтобы не спровоцировать передозировки.

Дозировка каротиноидов

Если в продуктах питания содержится мало каротина (что это такое, мы уже рассмотрели), то необходимо принимать синтетические препараты.

Доза в сутки должна составлять не менее 25 000 МЕ витамина А. При наличии некоторых патологий придется осуществлять корректировку дозы, снижая или повышая ее.

Для лучшего усвоения необходимо суточную норму разделить на два приема. Дозировка также зависит от того, принимается ли комплекс витаминов или добавка, содержащая только одну разновидность каротина: альфа-каротин, бета-каротин, ликопин.

Надо иметь в виду, что в сутки в организм взрослого человека витамин каротин должен поступать в количестве 2-6 мг. Для примера, в одной моркови содержится 8 мг, но не стоит забывать, что не все количество будет усвоено организмом.

Кому показан прием каротиноидов

• Для уменьшения риска развития онкологических патологий предстательной железы, легких.
• Для защиты сердечной мышцы от заболеваний.
• С целью снижения скорости развития возрастных изменений в сетчатке глаза.
• Чтобы укрепить иммунную систему.

Основной эффект от их применения связан с тем, что каротиноиды - это природные антиоксиданты. Молекулы способны нейтрализовать нестабильные свободные радикалы. Но надо отметить, что, несмотря на похожесть между собой, каждая группа каротиноидов оказывает свое воздействие на определенный тип тканей в организме человека.

Не все виды каротиноидов с одинаковой успешностью превращаются в витамин А, лучше всего это получается у бета-каротина, а вот альфа-каротин и криптоксантин способны к таким метаморфозам, но в меньшей степени.

Противопоказания к применению

Не стоит также сочетать прием витаминов с терапией другими лекарственными средствами. Перед использованием обязательно надо посоветоваться с врачом.

Побочные проявления

Если в пищу поступает достаточное количество продуктов, содержащих каротин (что это такое, вам уже известно), и вдобавок принимаются синтетические витамины, существует риск передозировки и развития побочных эффектов. Первым признаком будет окрашивание в оранжевый цвет кожи на руках и ступнях. Опасности это не представляет, при снижении дозировки все приходит в норму.

Если имеет место одновременный прием различных групп каротиноидов, то они мешают усвоению друг друга, а в некоторых случаях могут нанести вред организму.

Перед применением таких веществ, особенно при наличии хронических патологий, обязательно надо получить консультацию у врача.

Каротиноиды в профилактике болезней

Если эти вещества будут поступать в организм постоянно и в достаточном количестве, они могут сыграть профилактическую роль в предупреждении некоторых патологий:

1. Предохраняют от многих видов раковых заболеваний. Например, ликопин подавляет развитие раковых клеток в предстательной железе. В ходе исследований было установлено, что регулярное употребление блюд с содержанием томатов, которые богаты ликопином, снижает риск развития рака простаты на 45%. Способен данный каротиноид защитить и от рака желудка и пищеварительного тракта.
2. Альфа-каротин снижает риск заболевания раком шейки матки, а лютеин и зеаксантин уберегут от онкологии легких.
3. Потребление каротиноидов снижает риск развития сердечных патологий. Постоянное присутствие этих веществ в пище снижает риск инфаркта на 75%.
4. Все каротиноиды отлично справляются с плохим холестерином.
5. Снижается риск на сетчатке, что становится причиной слепоты в пожилом возрасте.
6. Каротиноиды предупреждают поражение хрусталика.
7. Снижается риск заболевания катарактой.

Можно привести некоторые факты и дать полезные рекомендации по применению этой группы веществ.

Казалось бы, при таком обилии продуктов современный человек не может испытывать дефицита каротиноидов, но, как отмечают специалисты, практически 40-60% взрослого населения недополучают этих веществ с пищей. Именно поэтому питание должно быть разнообразным и с большим содержанием овощей и фруктов.

Если этого нет, необходимо покупать синтетические витамины и биологически активные добавки, чтобы обеспечить полноценную работу организма.

Никитюк В. Г.

Каротиноиды и их значение в живой природе и для человека

Государственный научный центр лекарственных средств, г. Харьков

Интенсивные методы хозяйствования, получение продуктов длительного хранения, их глубокая переработка приводят к истощению содержания в них витаминов и провитаминов (в частности, каротиноидов). Это, вместе с воздействием неблагоприятных экологических факторов и катастроф, вызывает их недостаток в организме и, как следствие, рост целых групп заболеваний.

Учитывая неоценимую роль каротиноидов для протекания нормальных физиологических процессов, актуальной задачей современной фармацевтической науки является создание профилактических и лекарственных средств на их основе. Мировым лидером в этой области выступает швейцарская фирма «Hoffmann La-Roche», препараты и пищевые добавки которой можно найти и на отечественном рынке.

Физико-химические свойства каротиноидов

По химической природе каротиноиды относятся к огромному классу терпеноидов, включающих также эфирные масла, фитогормоны, стероиды, сердечные гликозиды, жирорастворимые витамины, млечный сок. Их углеводородная структура состоит из цепи двух или более изопренов (С5-углеводородов). Каротиноиды относятся к тетратерпенам; они состоят из длинных ветвящихся углеводородных цепей, содержащих несколько сопряженных двойных связей, заканчивающихся на одном (g-каротин) или обоих концах (b-каротин) кольцевой циклической структурой - иононовым кольцом.

Длинная цепь сопряженных двойных связей образует хромофор всех каротиноидов, что позволяет отнести их к природным пигментам. Человеческому глазу каротиноиды с 7–15 конъюгированными двойными связями видятся в цвете от желтого до красного. Их хромофорные p-электронные системы находятся также под влиянием других дополнительных двойных связей и различных функциональных групп (например, карбонильной, эпокси-группы и др.), которые также оказывают влияние на поглощение волн света определенных длин и, как следствие, на цвет молекул.

В зависимости от степени поглощения каротиноиды разделяются на 2 группы: каротины и ксантофилы. Все незамещенные каротиноиды - каротины. Они не содержат атомов кислорода, являются чистыми углеводородами и обычно имеют оранжевый цвет. Наиболее известный представитель этой группы - b-каротин. Каротиноиды, окрашенные в цвета от желтого до красного характеризуются наличием кислородсодержащих функциональных групп и называются ксантофилами. Продукты распада дифференцируются как апо-, секо- и норкаротиноиды.

Из-за многочисленных двойных связей, обычно циклического окончания молекул и наличия ассимметричных атомов углерода каротиноиды имеют разнообразные конфигурации и стереоизомеры с различными химическими и физическими свойствами. Большинство каротиноидов имеют цис- и трансгеометрические изомеры. Атом углерода с 4 различными заместителями обусловливает возможность оптических R- или S-изомеров. Эти различия между молекулами одной и той же формулы оказывают заметное влияние на физические свойства и на эффективность каротиноидов как пигментов.

К общим свойствам каротиноидов можно отнести их нерастворимость в воде и хорошую растворимость во многих органических растворителях (хлороформе, бензоле, гексане, петролейном эфире, четыреххлористом водороде и др.). Гидроксилсодержащие каротиноиды лучше растворяются в спиртах (метанол, этанол). Растворы каротиноидов в органических растворителях при спектрофотометрических исследованиях дают характеристические полосы поглощения в основном в видимой области спектра, а стереоизомеры показывают их также и в ультрафиолетовой области. Это один из наиболее точных показателей, используемых при идентификации этих веществ.

Характерной является также особенность каротиноидов избирательно абсорбироваться на минеральных и некоторых органических абсорбентах, что позволяет разделять их при помощи методов хроматографирования.

Для отдельных каротиноидов характерны некоторые специфические реакции, в том числе цветные.

Следует учитывать, что каротиноиды в чистом виде характеризуются высокой лабильностью - они весьма чувствительны к воздействию солнечного света, кислорода воздуха, нагреванию, воздействию кислот и щелочей. Под воздействием этих неблагоприятных факторов они подвергаются окислению и разрушению. В тоже время, входя в состав различных комплексов (например, протеиновых), они проявляют намного большую стабильность.

Распространение каротиноидов в природе

Впервые выделенные еще в начале 19 века из желтой репы и моркови, каротиноиды, как оказалось, присутствуют в клетках и тканях у представителей всех 7 царств живой природы: от низших бактерий до позвоночных животных, наравне с черно-коричневыми меланинами, они являются самыми распространенными пигментами в природе: за год их синтезируется около 100 млн тонн (более 3 тонн в секунду). При этом на сегодняшний день обнаружено свыше 600 различных каротиноидов и это количество не является предельным.

Распространение и разнообразие каротиноидов в природе обуславливается как способностью организмов к их биосинтезу, так и способностью их абсорбировать и метаболизировать. Каротиноидные композиции у различных групп и видов живых организмов не только отличаются по количественному содержанию, но и различны по качественному составу. Человек, являясь уникальным творением природы, способен аккумулировать в значительных количествах и в одинаковой степени как каротиноиды, так и ксантофилы.

Следует отметить, что в природе каротиноиды могут находиться в различных состояниях: в свободном виде они чаще встречаются в пластидах растений, мышечной ткани рыб, яйцах птиц, в виде эфиров жирных кислот - в хроматофорах и эпидермальных структурах растений, в форме каротин-протеинов - в эпидермальных тканях животных и т. д.

Животные (в том числе и человек) не могут синтезировать каротиноиды de novo, их поступление зависит только от источников питания. Усвоение каротиноидов, как и других липидов, происходит в дуоденальной области тонкого кишечника. Под влиянием желудочно-кишечной среды (например кислотности желудочного сока), наличия специфических рецепторов протеинов каротиноиды могут разрушаться окислителями или энзимами или метаболизировать, как например b-каротин в витамин А в слизистой. Провитаминные свойства b-каротина и его окислительное преобразование в витамин А являются общими для всех животных. Согласно принятой гипотезе b-каротин превращается в витамин А в слизистой кишечника под воздействием фермента каротиндиоксигеназы. Молекула b-каротина, которая теоретически должна образовывать 2 молекулы витамина А, уменьшается с одного конца цепи в результате последовательного окисления до ретиналя (С20-соединения) и образует одну молекулу витамина А. Другие каротиноиды также могут проявлять А-провитаминную активность.

Усвоение каротиноидов

Установлено, что содержащиеся в продуктах питания каротиноиды далеко не полностью усваиваются организмом. Находясь внутри неповрежденных клеток растительных продуктов, каротиноды ресорбируются в кровь обычно в очень малой степени. Значительно лучше происходит усвоение из мелко измельченных и предварительно обработанных продуктов, в которых клеточные мембраны разрушены.

Кроме того, важным фактором для усвоения каротиноидов организмом является наличие жировой среды. Еще в 1941 году было установлено, что количество каротина, усвояемого организмом из сырой моркови при диете, лишенной жиров, не превышает 1%. При тех же условиях из вареной моркови усваивается 19% каротина. После добавления растительного масла усвоение каротина увеличивается до 25%.

Значение и функции каротиноидов

Наблюдая широкое распространение каротиноидов в растительном и животном мире, их большое разнообразие, тот факт, что на протяжении всей эволюции растения производят, а животные и человек поглощают каротиноиды, содержащиеся в продуктах их ежедневного рациона, модифицируют и аккумулируют их специфическим образом, неизбежно возникает вопрос об их функциональном назначении. Хотя многие аспекты физиологических функций каротиноидов остаются невыясненными до конца, можно с уверенностью утверждать, что они играют важную роль в различных физиологических процессах, без которых жизнь в существующей форме была бы невозможна.

Для растений фундаментальное значение имеет функция каротиноидов, связанная с процессом фотосинтеза, который стал основой всей жизни на земле, когда геохимические источники энергии на нашей планете были исчерпаны (после глобального энергетического кризиса, произошедшего на нашей планете около 5 миллиардов лет назад). Растения абсорбируют энергию солнечного света и благодаря этому синтезируют из углекислого газа и воды органические вещества, которые и являются основой как животной, так и человеческой пищевой цепи. В процессе фотосинтеза производится кислород, образующий кислородную атмосферу, в которой большинство органических молекул могли быстро разрушаться, если бы не были защищены от подобных побочных эффектов этого процесса (также, как и от других неблагоприятных факторов). В предотвращении негативных проявлений этих процессов (например, индуцирование энергии и защита органических молекул от разрушения окислением) ключевая роль принадлежит каротиноидам.

Как светопоглотители каротиноиды разделяют с хлорофиллом ключевую роль в энергетическом метаболизме высших растений. Поглощая свет, они трансформируют захваченную световую энергию в реакционные центры пигментов, где она преобразуется в электрическую, а затем и в химическую в форме АТФ, которая уже пригодна для синтеза различных соединений.

Не менее важна мембраностабилизирующая функция каротиноидов, что исключительно важно для жизни в кислородной атмосфере.

Каротиноиды вовлекаются в различные защитные механизмы:

Одна из важнейших функций каротиноидов - А-провитаминная активность. Животные и человек не способны синтезировать витамин А, который является незаменимым для зрения, роста, репродукции, защиты от различных бактериальных и грибковых заболеваний, нормального функционирования кожи и слизистых. Витамин А не образуется и в растительных тканях, и может быть получен только путем преобразования провитамин-А активных каротиноидов (прежде всего b-каротина, а также a-каротина, криптоксантина, 3,4-дигидро-b-каротина, астаксантина, кантаксантина и др.).

Представляет интерес влияние каротиноидов на эндокринную систему, особенно это касается полового развития и созревания, оплодотворения, прохождения репродуктивных процессов.

Еще одна важная функция - способность образовывать комплексы с протеинами. Известно, что маленькие молекулы (так называемые аллостерические эффекторы) изменяют агрегационное состояние протеинов, тем самым стабилизируя их протеиновую и энзимовую активность. Эта способность также обуславливает изменения проницаемости мембран.

Каротиноиды могут косвенно поддерживать водный баланс организма, способствуют работе обонятельных рецепторов и хеморецепторов.

Считается, что каротиноиды (ксантофилы) используются как запас кислорода в нейрональной дыхательной цепочке и важны поэтому в кислородных клетках и тканях.

Учитывая существующую взаимосвязь между высокой каротиноидной и кальциевой концентрацией, в особенности в компонентах митохондрий с каротиноидсодержащими мембранами, можно заключить, что эти липохромы играют большую роль в транспорте кальция через мембраны.

Установлена иммуностимулирующая роль каротиноидов. Например, обнаружено: рыбы с высоким содержанием каротиноидов были значительно более устойчивы к инфекционным и грибковым заболеваниям; цыплята - устойчивы к энцефалопатии и т. д. Каротиноиды увеличивают цитостатическую активность клеток-киллеров, замедляют рост опухоли и ускоряют ранозаживление.

Они также проявляют аппетитстимулирующую активность (и физиологически, и этиологически).

Весьма важной, проявляющейся внешне, функцией каротиноидов является их способность обеспечивать яркую окраску организмов, которая может выполнять сигнальную функцию, нести информацию:

Перечень основных установленных функций каротиноидов представлен нами в таблице.

Отмечено, что продукты разложения каротиноидов также обладают специфическими физиологическими функциями: например, участвуют в синтезе фитогормонов.

Природные источники каротиноидов и их использование

Природные источники каротинодов очень многообразны: травы и зеленые листья, пыльца цветковых растений, лепестки цветов, водоросли, корни, зерна и плоды растений, а также различные микроорганизмы, некоторые виды рыб. Многие из них могут быть использованы, а некоторые уже довольно широко используются, для получения различных пищевых добавок и препаратов с А-витаминной активностью или другими направленностями действия. В странах с тропическим климатом источником получения каротиноидсодержащих продуктов служат красное пальмовое масло и клубни батата. Довольно богаты каротиноидами плоды цитрусовых, абрикосы, хурма.

Из источников, присущих средним широтам, в том числе и климатическим зонам Украины, можно выделить плоды моркови, тыквы, томатов, сладкого перца, облепихи, шиповника, рябины. При этом ряд каротиноидсодержащих препаратов на основе природного растительного сырья выпускается отечественной фармацевтической промышленностью.

Значительный интерес для создания профилактических и лекарственных средств на основе природного сырья, богатого каротиноидами, представляют плоды шиповника (в частности вида Rosa canina). Отечественной фармацевтической промышленностью выпускается масло шиповника (содержит не менее 60 мг% каротиноидов). Однако его источником служат семена, а богатая каротиноидами мякоть плодов используется только для получения сиропа, содержащего комплекс гидрофильных веществ и богатого аскорбиновой кислотой. Липофильные же вещества, к которым относятся и каротиноиды, остаются в неиспользованном отходе. В связи с этим представляется целесообразным комплексный подход к переработке этого сырья.

Ценным каротиноидсодержащим препаратом является масло из плодов облепихи (их содержание составляет не менее 180 мг%). Однако, как и масло из семян шиповника, оно легко подвергается окислению при контакте с кислородом воздуха, а разлитое во флаконы не всегда удобно для дозирования.

Плоды рябины, и прежде всего рябины черноплодной (Aronia melanocarpa), как богатый каротиноидами природный сырьевой источник, используются незначительно.

Определенные сложности в разработке лекарственных форм с каротиноидами вызывает их лабильность - под воздействие неблагоприятных внешних факторов (кислород воздуха, солнечный свет, перепады температур, химические раегенты) они легко окисляются и разрушаются. Создание каротиноидсодержащих препаратов в такой современной лекарственной форме, как желатиновые капсулы, позволяет свести к минимуму эту проблему. Данная лекарственная форма удобна и с учетом той особенности каротиноидов, что они относятся к липофильным соединениям, т. е. растворимы в маслах, проявляя в масляных растворах наибольшую фармакотерапевтическую активность.

Каротиноиды - липофильные пигменты, которые у растений локализованы в хлоропластах и хромопластах. Их синтезируют все организмы, осуществляющие оксигенный фотосинтез: цианобактерии, водоросли, высшие растения. Кроме того, каротиноиды синтезируют и накапливают многие грибы, например лисички содержат значительное количество (3-каротина и кантаксантина. Животные в большинстве своем не способны синтезировать каротиноиды. Поэтому необходимые им для нормального метаболизма каротиноиды они получают из растений.

Строение и биосинтез каротиноидов

Большинство каротиноидов - тетратерпеноидов, построенных из восьми изопреновых единиц, - имеет углеродную цепь, состоящую из 40 атомов углерода. У многих каротиноидов углеродная полиизопреновая цепь циклизуется на концах, образуя несколько типов иононовых колец. Известно более 600 каротиноидов. Они отличаются расположением пиков поглощения света, которые, тем не менее, всегда находятся в пределах диапазона 400-550 нм (фиолетовый-зеленый). Каротиноиды подразделяются на каротины, состоящие только из атомов углерода и водорода, и ксантофиллы, имеющие в своем составе еще и атомы кислорода в виде гидрокси-, метокси-, эпокси- или кетогрупп.

Каротины обычно оранжевого цвета. Наиболее распространены а- и (3-каротины (рис. 57). У а-каротина есть (3- и?-иононовые кольца, а у (3-каротина - два (3-иононовых кольца. Многие растения содержат ликопин - каротин ярко-красного цвета, не имеющий иононовых колец. Ликопин является интермедиатом в синтезе каротиноидов, включая а- и (3-каротины.

Ксантофиллы разнообразны по цвету: от бледно-желтого до темно-красного, хотя и получили свое название от греческого слова «ксантос», что значит желтый. Например, астаксантин (рис. 57) придает яркий алый цвет лепесткам адониса, а кап- сантин и капсорбин окрашивают плоды перца Capsicum в темно-красный цвет. Наиболее распространены среди ксантофиллов желтые пигменты лютеин, зеаксантин и виолаксантин. Кантаксантин и астаксантин (рис. 57) широко известны благодаря своим антиоксидантным свойствам.

Большое функциональное значение имеют апокаротиноиды - продукты окислительного разрыва углеродной цепи каротиноидов. У растений изученными апокаротиноидами являются 8"-апокаротиналь, а также фитогормоны: аб- сцизовая кислота и стриголактон. Животным и человеку необходимы ретиналь, ретинол и ретиноевая кислота - ретиноиды, собирательно называемые витамином А (рис. 57).

Рис. 57.

У растений синтез каротиноидов происходит в пластидах, где эти пигменты обычно и остаются: в зеленых листьях это хлоропласты, а в плодах, лепестках цветков, корнеплодах - хромопласты. Вначале из пренильных С 5 -блоков при участии изопентенилтрансферазы - геранилгеранилдифосфатсинтазы - синтезируется ге- ранилгеранилдифосфат (рис. 58). Затем две молекулы геранилгеранилдифосфата соединяются «хвостом к хвосту» при участии синтазы фитоина. Далее бесцветный фи- тоин десатурируется и превращается в красный пигмент ликопин с системой конъюгированных двойных связей. Ликопин под действием специфических циклаз может превращаться в а- или (3-каротин. Каротины, в свою очередь, служат предшественниками ксантофиллов, в которые они превращаются при помощи различных оксигеназ: гидроксилаз, эпоксидаз и других. Кроме того, углеродная цепь каротиноидов может